Carriera cinematografica:
In Human Nature Hilary Duff venne scelta per interpretare la protagonista quando era ancora una ragazza. Il film, scritto da Charlie Kaufman e Michel Gondry venne presentato al Festival di Cannes ed al Sundance Film Festival.
Altro ruolo fu quello da protagonista in Cadet Kelly, prodotto da Disney Channel, con Christy Carlson Romano and Gary Cole, il film diventò il programma più visto nella storia dall'emittente.
Il suo primo ruolo importante da protagonista fu con Agente Cody Banks (2003), con Frankie Muniz, protagonista della fortunata serie televisiva Malcolm. Il film ebbe un tale successo che il sequel fu girato immediatamente (ma senza la presenza della Duff, per altri impegni cinematografici).
Dopo il grande successo commerciale di Lizzie McGuire: Da liceale a popstar, Hilary partecipò come uno dei dodici figli nella commedia Una scatenata dozzina; riprese il suo ruolo nel sequel Una scatenata dozzina 2 (2005).
Nel 2004 interpretò l'adolescente Sam nella rivisitazione moderna della nota favola Cenerentola scritta da Charles Perrault, prodotto dalla Warner Bros. Pictures, A Cinderella Story attirò l'attenzione della critica per la bravura della protagonista e per l'eccellente fusione con Chad Michael Murray che interpretava il principe della romantica favola. Il film ottenne un grosso successo anche ai botteghini e la popolarità della Duff in quel momento raggiunse i massimi livelli.
Più tardi recitò in Nata per vincere (Raise Your Voice), dove impersonava Terry Fletcher. Josh Bell del Las Vegas Weekly la descrive come "Facile combinazione tra una cattiva recitazione e canto della Duff, una cattiva regia e una cattiva sceneggiatura, "Nata per vincere" è un'insulsa perdita di tempo che merita di essere messa a tacere", mentre altri critici lodarono la giovane attrice per essersi dedicata a ruoli più drammatici rispetto a quelli fatti in precedenza, il film fu pesantemente stroncato.
Le recensioni furono più o meno tutte negative in riferimento alla voce di Hilary Duff (numerose critiche indicarono quella che sembrava essere una voce modificata al computer e mediocri sulla sua recitazione, la Duff ricevette anche la nomination come "Peggior attrice", ai Razzie Awards, per A Cinderella Story. Il film non venne accolto bene neanche nelle vendite, che rappresentarono il minor successo commerciale della Duff dagli inizi della sua carriera.
In The Perfect Man (2005), Hilary Duff interpretò Holly Hamilton, la figlia maggiore di una divorziata, Heather Locklear, che cambia città ogni volta che riceve una delusione amorosa, costringendo le figlie ad abbandonare i loro amici e le loro vite. Le critiche furono nuovamente negative e si trattò di un altro fallimento commerciale e la Duff si meritò di nuovo la nomination come "Peggior Attrice" anche grazie a Il ritorno della scatenata dozzina (Cheaper by the Dozen 2), sequel del primo, che però ottenne un grosso successo.
Il film seguente fu la commedia satirica Material Girls dove recitò assieme alla sorella Haylie Duff. Il film, diretto da Martha Coolidge e co-prodotto da Madonna, narra la storia di due ragazze ricche (Hilary e la sorella) che dovranno lottare per recuperare la loro eredità in seguito a uno scandalo.l film fu meno criticato dei precedenti ed ebbe un discreto successo ai botteghini americani. Ma in Italia fu un vero successo, incassando in 2 giorni dall'uscita 82,000€ e guadagnandosi il quarto posto della settimana nella classifica dei film più visti. Material Girls fu anche il film più visto dell'estate 2007, tanto da superare di molto il 5° film tratto dalla saga di Harry Potter, Harry Potter e l'Ordine della Fenice.
Le sorelle Duff prestarono la voce anche ai personaggi del film d'animazione Foodfight!, che sarà distribuito dalla Lions Gate Films alla breve. Il regista, Larry Kasanoff, si disse "assolutamente entusiasta di avere Hilary e Haylie Duff nel cast".
Il successivo lavoro cinematografico fu War, Inc. che Hilary girò in Bulgaria con un cast da Oscar, come John Cusack, sua sorella Joan, Marisa Tomei e Ben Kingsley. La distribuzione avverrà a fine 2007. La Duff ha dichiarato che il suo ruolo è molto difficile ma è fiera di questo progetto perché si è cimentata in ruoli diversi dai precedenti che l'hanno aiutata anche a crescere artisticamente.
Attualmente sta girando un nuovo film, Greta, una commedia agrodolce prodotta dalla Whitewater Films e diretta da Nancy Bardawil, in cui Hilary sarà Greta, la protagonista di questo film. Greta è una ragazza che s'innamora perdutamente dell'ambizioso chef di colore che lavora nello stesso ristorante nel quale lei è stata assunta come cameriera. Durante la loro storia d'amore dovrà però affrontare il parere contrario dei suoi nonni, che non vedono di buon occhio il fidanzato di colore, che ha anche precedenti penali. Ad Evan Ross è stato affidato il ruolo del fidanzato di Greta, mentre alla vincitrice del premio Oscar Ellen Burstyn e a Michael Murphy, i ruoli dei nonni. Insomma, un cast da Oscar e una trama matura che affronta anche i problemi razziali e adolescenziali.