Carriera televisiva:
Molte delle parti che le furono date all'inizio erano piccole e prive di valore. Esordě nella miniserie western True Woman della Hallmark Entertainment (1997) con un ruolo marginale. Partecipň anche come comparsa nel film Il rumore degli angeli (1998). La sua prima parte da protagonista fu nel film per la TV Casper Meets Wendy del 1998, nella parte della giovane Wendy che incontra il personaggio animato di Casper. Come Casper: A Spirited Beginning (1997), il primo sequel del film di grande successo Casper (1995), la commedia con la giovane Duff non venne ben accolta dalla critica. Piů tardi la Duff apparve in un ruolo secondario nel film televisivo The Soul Collector (1999), basato su un libro di Kathleen Kane e interpretato da Bruce Greenwood, con la parte di un angelo che aiuta una contadina vedova (Melissa Gilbert). La Duff riuscě alla fine a vincere il Young Artist Award con la migliore performance in un film per la TV. Il primo vero passo verso il successo arrivň quando le fu assegnata la parte di uno dei bambini per il primo episodio della sitcom Daddio (2000) prodotto dalla NBC. Michael Chiklis, stella della sitcom, ricorda "Dopo aver lavorato con lei il primo giorno dissi a mia moglie: "Quella ragazza diverrŕ una vera star", era completamente a suo agio e immedesimata nel suo personaggio".[3] Tuttavia, prima della presentazione dello show, la Duff venne esclusa dal cast e divenne riluttante sul suo futuro da attrice. Il suo manager e madre, Susan Duff, la spronň a continuare e la settimana dopo venne scelta con successo per la nuova commedia familiare Lizzie McGuire.